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Pinacolborane, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

Code produit 11328506
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Quantité:
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25 g
Conditionnement:
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Code produit 11328506 Fournisseur Thermo Scientific Alfa Aesar Code fournisseur L17558.14
 Article restreint
Verfügbar ab: 24-11-2026
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CAS: 25015-63-8 | C6H13BO2 | 127.98 g/mol

Pinacolborane is used as a precursor of boronic esters by hydroboration or coupling reactions. It acts as a monofunctional hydroborating agent. It is used in the synthesis of unsymmetrical biaryls through aromatic C-H borylation-cross-coupling sequence. It is involved in the preparation of 4,4,5,5-tetramethyl-2-thiophen-2-yl-[1,3,2]dioxaborolane by reacting with 2-iodo-thiophene. Further, it is used to prepare vinylboronates by palladium-catalyzed coupling with alkenyl triflates and iodides.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le pinacolborane est utilisé comme précurseur d’esters boroniques par hydroboration ou réaction de couplage. Il agit comme un agent hydroborateur monofonctionnel. Il est utilisé dans la synthèse de biaryles non symétriques par une séquence de couplage croisé de borylation C-H aromatique. Il est impliqué dans la préparation du 4,4,5,5-tétraméthyl-2-thiophène-2-yl-[1,3,2]dioxaborolane en réagissant avec le 2-iodo-thiophène. De plus, il est utilisé pour préparer les vinylboronates par couplage catalysé par le palladium avec des triflates et des iodures d’alcényle.

Solubilité
Miscible avec l’éther, dichlorométhane, tétrahydrofurane et solvants organiques.

Remarques
Sensible à l’air et à l’humidité. Stocker dans un endroit frais. Gardez le récipient hermétiquement fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Incompatible avec les agents oxydants puissants, les acides forts, l’eau, les bases et les alcools.
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Chemical Identifiers

CAS 25015-63-8
Formule moléculaire C6H13BO2
Poids moléculaire (g/mol) 127.98
Numéro MDL MFCD00674030
Clé InChI UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N
Synonyme pinacolborane, 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl, 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa-borolane, pinb-te, pubchem12688, acmc-209ggf, pinacolborane 5g, ksc489k6t, ucfsyhmckwnkah-uhfffaoysa-n
CID PubChem 6364989
Nom IUPAC 4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2{2}-dioxaborolane
SMILES CC1(C)OBOC1(C)C

Specifications

Nom chimique ou matériau Pinacolborane
Densité 0.882
Point d’ébullition 42°C to 43°C (50 mmHg)
Point d’éclair 5°C (41°F)
Indice de réfraction 1.397
Quantité 25 g
Numéro UN UN3399
Beilstein 7802871
Sensibilité Air sensitive
Informations sur la solubilité Miscible with ether,dichloromethane,tetrahydrofuran and organic solvents.
Poids de la formule 127.98
Pourcentage de pureté 97%
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Product Identifier
  • Pinacolborane
Signal Word
  • Dangers
Hazard Category
  • Liquide inflammable Catégorie 2
  • Toxicité pour la reproduction Catégorie 1B
  • Corrosion cutanée/irritation cutanée Catégorie 2
  • Substance ou mélange qui au contact de l'eau dégage des gaz inflammables Catégorie 1
Hazard Statement
  • H225-Liquide et vapeurs très inflammables.
  • H260-Dégage au contact de l'eau des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément.
  • H315-Provoque une irritation cutanée.
  • H360FD-Peut nuire à la fertilité. Peut nuire au foetus.
Precautionary Statement
  • P201-Se procurer les instructions avant utilisation.
  • P210-Tenir à l'écart de la chaleur, des surfaces chaudes, des étincelles, des flammes nues et de toute autre source d'inflammation. Ne pas fumer.
  • P231+P232-Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l'humidité.
  • P280-Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/ du visage.
  • P303+P361+P353-EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU (ou les cheveux): Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés. Rincer la peau à l'eau/Se doucher.
  • P308+P313-EN CAS d'exposition prouvée ou suspectée: consulter un médecin.
Supplemental information
  • MIXTURE LIST-Contain: Pinacolborane

RUO – Research Use Only

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