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O-Benzylphospho-N-Fmoc-L-Serin, 95 %, Thermo Scientific Chemicals

Catalog Number p-7034482
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Menge:
250 mg
1 g
5 g
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158171-14-3
C25H24NO8P
497.44
MFCD00797869
ZBPUWGDUVAAWJY-QHCPKHFHSA-N
fmoc-o-benzylphospho-l-serine, fmoc-ser hpo3bzl-oh, fmoc-o-benzyl-l-phosphoserine, fmoc-ser po3bzlh-oh, 2s-2-9h-fluoren-9-yl methoxy carbonyl amino-3-benzyloxy hydroxy phosphoryl oxy propanoic acid, 2s-3-benzyloxy hydroxy phosphoryl oxy-2-9h-fluoren-9-ylmethoxy carbonyl amino propanoic acid, pubchem20516, fmoc-l-ser po obzl oh-oh, n-fmoc-o-benzylphospho-l-serine, fmoc-ser po3bzlh-oh hplc
11005563
(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[hydroxy(phenylmethoxy)phosphoryl]oxypropansäure
C1=CC=C(C=C1)COP(=O)(O)OCC(C(=O)O)NC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24
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158171-14-3
C25H24NO8P
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ZBPUWGDUVAAWJY-QHCPKHFHSA-N
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(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[hydroxy(phenylmethoxy)phosphoryl]oxypropansäure
C1=CC=C(C=C1)COP(=O)(O)OCC(C(=O)O)NC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24

It can be applied in the synthesis of phosphopeptides. This derivative can be introduced using standard activation methods, such as PyBOP and TBTU. The monoprotected phosphoserine residue once incorporated is stable to piperidine. Using this reagent, even peptides containing multiple phosphorylation sites can be prepared efficiently by standard Fmoc SPPS methods. β-piperidinylalanine formation has been shown to occur during Fmoc deprotection of N-terminal Ser(PO(OBzl)OH), particularly under microwave conditions. This side reaction can be eliminated by using cyclohexylamine or DBU just for this Fmoc deprotection step .

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Kann bei der Synthese von Phosphopeptiden angewendet werden. Dieses Derivat kann mit Standardaktivierungsmethoden wie PyBOP und TBTU eingeführt werden. Der monogeschützte Phosphoserinrest, der einmal eingebunden ist, ist gegenüber Piperidin stabil. Mit diesem Reagenz können sogar Peptide, die mehrere Phosphorylierungsstellen enthalten, mit standardmäßigen Fmoc SPPS-Methoden effizient hergestellt werden. β-Piperidinylalanin-Formation tritt nachweislich während der Fmoc-Entschützung von N-terminalen Ser(PO(OBzl)OH) auf, insbesondere unter Mikrowellenbedingungen. Diese Nebenreaktion kann durch die Verwendung von Cyclohexylamin oder DBU nur für diesen Fmoc-Entschützungsschritt eliminiert werden.

Löslichkeit
Schwer in Wasser löslich.

Hinweise
Von Oxidationsmitteln entfernt aufbewahren Halten Sie den Behälter dicht verschlossen und stellen Sie ihn an einen kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort.
TRUSTED_SUSTAINABILITY
Chemischer Name oder Material O-Benzylphospho-N-Fmoc-L-serine
Menge 250 mg
Beilstein 7060483
Löslichkeitsinformationen Slightly soluble in water.
Formelmasse 497.44
Reinheit (%) 95%

RUO – Nur für Forschungszwecke

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