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N-Fluorbenzsulfonimid, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

Artikelnummer. 11308855
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Artikelnummer. 11308855 Lieferant Thermo Scientific Alfa Aesar Lieferanten-Nr. L13955.03
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Beschreibung

CAS: 133745-75-2 | C12H10FNO4S2 | 315.333 g/mol

N-Fluorobenzenesulfonimide fluorinates aromatics, enolates, azaenolates and carbanions in high yield. It is used for diastereoselective fluorination of Li enolates of chiral carboximides, for directed fluorination of ortho-lithiated aromatics and for a review of electrophilic N-F fluorinating agents. Asymmteric fluorinations is effected in the presence of a Pd-BINAP catalyst system at room temperature in an ionic liquid. It is a reagent employed in a palladium-catalyzed enantioselective fluorination of t-butoxycarbonyl lactones and lactams. It is also used in the electrophilic difluorination of dihalopyridines with butyl lithium and in the direct conversion of alcohols to dibenzenesulfonamides with triphenylphosphine.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
N-Fluorbenzolsulfonimid fluoriert Aromastoffe, Enolate, Azaenolate und Carbanione mit einer hohen Ausbeute. Es wird für die diastereoselektive Fluorierung von Li-Enolaten chiraler Carboxide, für die zielgerichtete Fluorierung von ortho-lithiierten Aromaten und für die Überprüfung von elektrophilen N-F-Fluorierungsmitteln verwendet. Asymmetrische Fluorierungen werden in Gegenwart eines Pd-BINAP-Katalysatorsystems bei Raumtemperatur in einer ionischen Flüssigkeit durchgeführt. Es handelt sich dabei um ein Reagenz, das bei der Palladium-katalysierten enantioselektiven Fluorierung von t-Butoxycarbonyllactonen und Lactamen eingesetzt wird. Es kommt auch bei der elektrophilen Difluorierung von Dihalopyridinen mit Butyllithium und bei der direkten Umwandlung von Alkoholen in Dibenzolsulfonamide mit Triphenylphosphin zum Einsatz.

Löslichkeit
Stark löslich in Acetonitril, Dichlormethan oder THF und weniger löslich in Toluol.

Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemische Identifikatoren

CAS 133745-75-2
Summenformel C12H10FNO4S2
Molekulargewicht (g/mol) 315.333
MDL-Nummer MFCD00144885
InChI-Schlüssel RLKHFSNWQCZBDC-UHFFFAOYSA-N
Synonym n-fluorobenzenesulfonimide, nfsi, n-fluoro-n-phenylsulfonyl benzenesulfonamide, n-fluorodibenzenesulfonimide, n-fluorobenzensulfonimide, n-fluorobenzenesulphonimide, accufluor nfsi, n-fluorodi benzenesulfonyl amine, bis phenylsulfonyl fluoroamine, n-fluorobis phenylsulfonyl amine
PubChem CID 588007
IUPAC-Name N-(benzolsulfonyl)-N-fluorbenzolsulfonamid
SMILES C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N(F)S(=O)(=O)C2=CC=CC=C2

Spezifikation

Chemischer Name oder Material N-Fluorobenzenesulfonimide
Schmelzpunkt 114°C to 118°C
Menge 1 g
Beilstein 5348902
Löslichkeitsinformationen Very soluble in acetonitrile,dichloromethane or THF and less soluble in toluene.
Formelmasse 315.34
Reinheit (%) 97%

RUO – Research Use Only

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