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Methotrexat, MP Biomedicals™

Artikelnummer. 11423530 Alle ansehen MP Biomedicals Produkte
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11423530 10 mg -
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Artikelnummer. 11423530 Lieferant MP Biomedicals Lieferanten-Nr. 0210229910

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Wirkt als Folsäure-Antagonist. Methotrexat, MP Biomedicals ist eine Mischung aus 4-Amino-10-Methylfolsäure und verwandten Verbindungen, die der Folsäure strukturell ähnlich ist. Ein potentes Antikrebsmittel, das die DNA-Synthese blockiert, indem es die Produktion von Tetrahydrofolat blockiert

Methotrexate is actively transported into cells by the folate transporter. In the cell, it is converted to a high molecular weight polyglutamate metabolite by folypolyglutamate synthase that, in turn, binds to dihydrofolate reductase and inhibits its activity. Methotrexate-polyglutamate is degraded intracellularly by gamma-glutamyl hydrolase.

Methotrexate is an allosteric inhibititor of dihydrofolate reductase (DHFR), the enzyme that catalyzes the conversion of dihydrofolate to tetrahydrofolate. Since tetrahydrolfolate is required for purine and pyrimidine synthesis, methotrexate treatment results in the inhibition of DNA and RNA synthesis.

  • Potent inhibitor of dihydrofolate reductase in DHFR-based protein expression systems
  • Anti-cancer agent used in antitumor studies
  • Effective in treatment of pyrimethamine-resistant Plasmodium vivax malaria parasites
  • Shows immunosuppressive effects, e.g. in rheumatoid arthritis
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Chemische Identifikatoren

CAS 59-05-2
Summenformel C20H22N8O5
Molekulargewicht (g/mol) 454.447
InChI-Schlüssel FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N
Synonym methotrexate, abitrexate, rheumatrex, amethopterin, mexate, metatrexan, hdmtx, trexall, methylaminopterinum, antifolan
PubChem CID 126941
ChEBI CHEBI:44185
IUPAC-Name (2S)-2-[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]pentanediosäure
SMILES CN(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O

Spezifikation

Schmelzpunkt 185°C to 204°C
Siedepunkt 184°C to 204°C (monohydrate decomposition)
Menge 10 mg
Löslichkeitsinformationen Soluble in alkaline solutions with decomposition.Insoluble in water, ethanol, chloroform and ether.
Optische Drehung 19–24°
Formelmasse 454.4
Güte USP
Physikalische Form Pulver
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