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Doxorubicin hydrochloride

Artikelnummer. 15476139
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10 mg
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15476139 10 mg 10 Milligramm
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Artikelnummer. 15476139 Lieferant Thermo Scientific Alfa Aesar Lieferanten-Nr. J64000.MA
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Beschreibung

Doxorubicin hydrochloride, CAS # 25316-40-9, is the hydrochloride salt of doxorubicin, isolated from the bacterium Streptomyces peucetius, and is considered to be an anthracycline antibiotic with antineoplastic activity. | CAS: 25316-40-9 | C27H30ClNO11 | 579.98 g/mol

Antitumor antibiotic agent that inhibits DNA topoisomerase II.Doxorubicin hydrochloride is used as an antineoplastic, antibiotic agent that inhibits DNA topoisomerase. It also inhibits nucleic acid synthesis and induces apoptosis. It posses fluorescent property, which enable it for the measurement of drug efflux pump activities and the role of subcellular organelles (golgi and lysosome) in the sequestration of drugs.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

General Description

  • Doxorubicin hydrochloride, isolated from the bacterium Streptomyces peucetius, is an anthracycline antibiotic with antineoplastic activity and is related to daunorubicin
  • It can intercalate between base pairs in the DNA helix preventing DNA replication
  • It also inhibits the nucleic acid synthesis and can induce apoptosis
  • It can inhibit DNA topoisomerase II, resulting in an increased and stabilized cleavable enzyme-DNA linked complex during DNA replication, and prevents nucleotide strand ligation after double-strand breakage
  • Doxorubicin hydrochloride forms oxygen free radicals that result in cytotoxicity and lead to the lipid peroxidation of cell membrane lipids

Application

  • This compound displays a fluorescent property allowing the measurement of drug efflux pump activity and examining the role of subcellular organelles (Golgi complex and lysosome) in the sequestration of drugs
  • It has been used in cell viability assays
  • It is used as a drug in polymeric PLGA-based microparticulate drug delivery and to develop in vitro doxorubicin-resistant HepG2 cells (HepG2-DR) and K562 cells (K562-DR)
  • It is a substrate of the MRP1 transporter
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemische Identifikatoren

CAS 25316-40-9
Summenformel C27H30ClNO11
Molekulargewicht (g/mol) 579.98
MDL-Nummer MFCD00077757,MFCD00077757,MFCD00941448
InChI-Schlüssel MWWSFMDVAYGXBV-FGBJBKNOSA-N
Synonym doxorubicin hydrochloride, adriamycin, doxorubicin hcl, adriacin, adriblastina, rubex, adriamycin hydrochloride, adriblastin, adriamycin pfs
PubChem CID 129626538
IUPAC-Name Hydrogen (8S,10S)-10-[(4-amin-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy]-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,7,8,9,10,12-hexahydrotetracen-5,12-dion-Chlorid
SMILES [H+].[Cl-].COC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=C(O)C3=C(C[C@](O)(C[C@@H]3OC3CC(N)C(O)C(C)O3)C(=O)CO)C(O)=C1C2=O

Spezifikation

Chemischer Name oder Material Doxorubicin hydrochloride
Schmelzpunkt 216°C (decomposition)
Farbe Orange-Rot
Menge 10 mg
Beilstein 4229251
Merck Index 14,3439
Löslichkeitsinformationen Soluble in water.
Formelmasse 579.99
Physikalische Form Fest

Sicherheit und Handhabung

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Produktidentifikator
  • Doxorubicin hydrochloride
 Signalwort
  • Gefahr
 Gefahrenkategorie
  • Akute Toxizität Kategorie 4
  • Schwere Augenschädigung/Augenreizung Kategorie 1
  • Keimzellmutagenität Kategorie 1A
  • Reproduktionstoxizität Kategorie 2
  • Hautreizende/-ätzende Wirkung Kategorie 2
  • Spezifische Zielorgan-Toxizität Kategorie 3
 Gefahrenhinweis
  • H302-Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
  • H315-Verursacht Hautreizungen.
  • H318-Verursacht schwere Augenschäden.
  • H335-Kann die Atemwege reizen.
  • H340-Kann genetische Defekte verursachen.
  • H361fd-Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.
 Sicherheitshinweis
  • P280-Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.
  • P301+P330+P331-BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
  • P302+P352-BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/waschen.
  • P304+P340-BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
  • P305+P351+P338-BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
  • P310-Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/anrufen.
  • P332+P313-Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
 Ergänzende Informationen
  • MIXTURE LIST-Contain: Doxorubicin hydrochloride
Sicherheitsdatenblatt (SDS)

RUO – Research Use Only

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