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Diethylazodicarboxylat, 97 %

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Description

Dieses Markenprodukt von Thermo Scientific war ursprünglich Teil des Produktportfolios von Alfa Aesar.Einige Dokumente und Etiketteninformationen nennen möglicherweise die bisherige Marke.Die ursprüngliche Produkt- oder Artikelnummer bei Alfa Aesar oder die SKU-Referenz wurde im Rahmen des Übergangs der Marke zu Thermo Scientific nicht geändert.

Anwendungen
Diethylazodicarboxlat wirkt als Dienophil, das bei Diels-Alder-Reaktionen verwendet wird. Es wird als Reagenz bei der alpha-Thiocyanation von enolisierbaren Ketonen mit Ammoniumthiocyanat und der Annulation von n-geschützten Iminen verwendet. Es dient als Reaktant für die Herstellung von Immunostimulanzien, alpha-Galactosylceramiden, Bisubstrat-Inhibitoren mit molekularer Erkennung an der aktiven Stelle von Catechol-O-Methyltransferase und aza-beta-Lactamen über NHC-katalysierte [2 + 2]-Cycloaddition mit Ketenen. Es findet Anwendung in der Mitsunobu-Reaktion und wird in der Synthese von Pharmazeutika wie Zidovudin und Procarbazin verwendet. Die enthaltene Azogruppe ist ein Michael-Akzeptor und wird für die Umwandlung von Beta-Ketoestern in die entsprechenden Hydrazin-Derivate beim Vorhandensein von Kupfer(II)-Katalysatoren verwendet. Darüber hinaus ist es ein effizientes Dehydrierungsmittel, das bei der Herstellung von Aldehyden, Disulfiden aus Alkoholen bzw. Thiolen eingesetzt wird.

Löslichkeit
Mischbar mit Dichlormethan, Diethylether und Toluol.

Hinweise
Kühl lagern. Nicht kompatibel mit starken Säuren, starken Basen, starken Oxidationsmitteln und starken Reduktionsmitteln.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemical Identifiers

CAS 1972-28-7
Summenformel C6H10N2O4
Molekulargewicht (g/mol) 174.156
MDL-Nummer MFCD00009103
InChI-Schlüssel FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N
Synonym diethyl azodicarboxylate, dead, diethyl azodiformate, ethyl azodicarboxylate, diethoxycarbonyldiazene, azodicarboxylic acid diethyl ester, diethyl e-diazene-1,2-dicarboxylate, ethyl ne-n-ethoxycarbonyliminocarbamate, diethyl diazenedicarboxylate, diazenedicarboxylic acid, diethyl ester
PubChem CID 5462977
IUPAC-Name Ethyl (NE)-N-Ethoxycarbonyliminocarbamat
SMILES CCOC(=O)N=NC(=O)OCC

Specifications

Chemischer Name oder Material Diethyl azodicarboxylate
Siedepunkt 106°C (13 mmHg)
Flammpunkt 85°C (185°F)
Strukturformel CH3CH2O2C-N=N-CO2CH2CH3
Menge 5 g
UN-Nummer UN2810
Beilstein 908662
Formelmasse 174.16
Reinheit (%) 97%
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