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Azodicarboxylsäuredi-tert.-butylester, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
Beschreibung
Di-tert-butyl azodicarboxylate is a reagent used in the preparation of acyl hydrazinedicarboxylates. It is also used in the electrophilic amination of beta-keto esters catalyzed by an axially chiral guanidine. It serves as a precursor in an enantioselective synthesis of 3,6-dihyropyridazines employing organocatalysts such as L-proline or (S)-2-pyrrolidinyl tetrazole. It is also utilized in the asymmetric Friedel-Crafts amination through a chiral organocatalyst. Further, it acts as a reactant for preparation of hexapeptide key fragments through stereo selective selenocyclization/oxidative deselenylation reactions. In addition to this, it is employed as a starting material in the synthesis of pyrroloisoquinoline template through stereoselective N-acyliminium-mediated cyclization and enolate amination for preparation of peptidomimetic compounds and Barbier-type propargylation reactions.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Azodicarbonsäuredi-tert-butylester ist ein Reagenz, das bei der Herstellung von Acylhydrazindicarbonsäuren verwendet wird. Es wird auch bei der elektrophilen Aminierung von Beta-Keto-Estern verwendet, die durch ein axial-chirales Guanidin katalysiert wird. Es dient als Vorstufe bei der enantioselektiven Synthese von 3,6-Dihydropyridazinen unter Verwendung von Organokatalysatoren wie L-Prolin oder (S)-2-Pyrrolidinyltetrazol. Zudem wird es bei der asymmetrischen Friedel-Crafts-Aminierung über eine chirale Organokatalyse eingesetzt. Darüber hinaus fungiert es als Reaktionsmittel bei der Herstellung von wesentlichen Hexapeptid-Fragmenten durch stereoselektive Selenzyklisierung/oxidative Deselenylierungsreaktionen. Außerdem wird es als Ausgangsmaterial bei der Synthese von Pyrrolisochinolin-Templates durch stereoselektive N-Acyliminium-vermittelte Zyklisierung und Enolataminierung zur Herstellung von peptidomimetischen Verbindungen und Propargylierungsreaktionen vom Barbier-Typ eingesetzt.
Löslichkeit
Löslich in den meisten herkömmlichen organischen Lösungsmitteln. Nicht in Wasser löslich
Hinweise
Lichtempfindlich. Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Nicht kompatibel mit starken Basen und Alkoholen.
Spezifikation
Spezifikation
| Chemischer Name oder Material | Di-tert-butyl azodicarboxylate |
| Schmelzpunkt | 89°C to 92°C |
| Menge | 25 g |
| Beilstein | 1911434 |
| Empfindlichkeit | Lichtempfindlich |
| Löslichkeitsinformationen | Soluble in most organic solvents. Insoluble in water. |
| Formelmasse | 230.27 |
| Reinheit (%) | 98% |
RUO – Research Use Only
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