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Azodicarboxylsäuredi-tert.-butylester, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

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Artikelnummer. 11309983 Lieferant Thermo Scientific Alfa Aesar Lieferanten-Nr. L00294.06
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CAS: 870-50-8 | C10H18N2O4 | 230.264 g/mol

Di-tert-butyl azodicarboxylate is a reagent used in the preparation of acyl hydrazinedicarboxylates. It is also used in the electrophilic amination of beta-keto esters catalyzed by an axially chiral guanidine. It serves as a precursor in an enantioselective synthesis of 3,6-dihyropyridazines employing organocatalysts such as L-proline or (S)-2-pyrrolidinyl tetrazole. It is also utilized in the asymmetric Friedel-Crafts amination through a chiral organocatalyst. Further, it acts as a reactant for preparation of hexapeptide key fragments through stereo selective selenocyclization/oxidative deselenylation reactions. In addition to this, it is employed as a starting material in the synthesis of pyrroloisoquinoline template through stereoselective N-acyliminium-mediated cyclization and enolate amination for preparation of peptidomimetic compounds and Barbier-type propargylation reactions.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Azodicarbonsäuredi-tert-butylester ist ein Reagenz, das bei der Herstellung von Acylhydrazindicarbonsäuren verwendet wird. Es wird auch bei der elektrophilen Aminierung von Beta-Keto-Estern verwendet, die durch ein axial-chirales Guanidin katalysiert wird. Es dient als Vorstufe bei der enantioselektiven Synthese von 3,6-Dihydropyridazinen unter Verwendung von Organokatalysatoren wie L-Prolin oder (S)-2-Pyrrolidinyltetrazol. Zudem wird es bei der asymmetrischen Friedel-Crafts-Aminierung über eine chirale Organokatalyse eingesetzt. Darüber hinaus fungiert es als Reaktionsmittel bei der Herstellung von wesentlichen Hexapeptid-Fragmenten durch stereoselektive Selenzyklisierung/oxidative Deselenylierungsreaktionen. Außerdem wird es als Ausgangsmaterial bei der Synthese von Pyrrolisochinolin-Templates durch stereoselektive N-Acyliminium-vermittelte Zyklisierung und Enolataminierung zur Herstellung von peptidomimetischen Verbindungen und Propargylierungsreaktionen vom Barbier-Typ eingesetzt.

Löslichkeit
Löslich in den meisten herkömmlichen organischen Lösungsmitteln. Nicht in Wasser löslich

Hinweise
Lichtempfindlich. Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Nicht kompatibel mit starken Basen und Alkoholen.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemische Identifikatoren

CAS 870-50-8
Summenformel C10H18N2O4
Molekulargewicht (g/mol) 230.264
MDL-Nummer MFCD00015001
InChI-Schlüssel QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N
Synonym di-tert-butyl azodicarboxylate, di-tert-butylazodicarboxylate, di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylate, azodicarboxylic acid di-tert-butyl ester, di-tert-butyl azodicarboxylate dbad, pubchem17548, n-tert-butoxycarbonyl imino tert-butoxy formamide, tert-butyl tert-butyl oxycarbonyl diazenyl formate, n-tert-butoxy carbonyl imino tert-butoxy formamide, 1,2-diazenedicarboxylic acid, 1,2-bis 1,1-dimethylethyl ester
PubChem CID 6034084
IUPAC-Name tert-Butyl-(NE)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]carbamat
SMILES CC(C)(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)(C)C

Spezifikation

Chemischer Name oder Material Di-tert-butyl azodicarboxylate
Schmelzpunkt 89°C to 92°C
Menge 5 g
Beilstein 1911434
Empfindlichkeit Lichtempfindlich
Löslichkeitsinformationen Soluble in most organic solvents. Insoluble in water.
Formelmasse 230.27
Reinheit (%) 98%

RUO – Research Use Only

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