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[Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

Artikelnummer. 11378166
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Menge:
5 g
25 g
Packungsgröße:
25 Gramm
5 Gramm
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Artikelnummer. 11378166

Marke: Thermo Scientific Alfa Aesar L15141.14

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Beschreibung

CAS: 2712-78-9 | C10H5F6IO4 | 430.041 g/mol

[Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene acts as a reagent in Pummerer-like reactions. It plays an important role in the direct alfa-hydroxylation of ketones under acidic conditions. It is involved in the cyclization of styryl amines to N-alkyl or N-aryl indoles. It serves as a reagent for the chemoselective deprotection of dimethoxybenzyl ethers and tosyloxylation of anilides. Further, it is used in the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles by the oxidation of N-acylhydrazones. In addition to this, it is employed in the Hofmann rearrangement for the conversion of cyclobutanecarboxamide to cyclobutylamine hydrochloride.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
[Bis(trifluoracetoxy)iodo]benzol wirkt als Reagenz in Pummerer-ähnlichen Reaktionen. Es spielt eine wichtige Rolle bei der direkten Alfa-Hydroxylierung von Ketonen unter sauren Bedingungen. Es ist an der Cyclysierung von Styrylaminen zu N-Alkyl- oder N-Arylindolen beteiligt. Es dient als Reagenz für die chemoselektive Entschützung von Dimethoxybenzylethern und der Tosyloxylierung von Aniliden. Des Weiteren wird es bei der Synthese von 1,3,4-Oxadiazolen durch die Oxidation von N-Acylhydrazonen eingesetzt. Darüber hinaus wird sie bei der Hofmann-Umlagerung zur Umwandlung von Cyclobutancarboxamid zu Cyclobutylaminhydrochlorid eingesetzt.

Löslichkeit
Unlöslich in Wasser.

Hinweise
Licht- und feuchtigkeitsempfindlich. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Nicht kompatibel mit starken Basen.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemische Identifikatoren

CAS 2712-78-9
Summenformel C10H5F6IO4
Molekulargewicht (g/mol) 430.041
MDL-Nummer MFCD00009672
InChI-Schlüssel PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYSA-N
Synonym bis trifluoroacetoxy iodo benzene, pifa, unii-659sfv27xs, bis-trifluoroacetoxyiodobenzene, phenylbis trifluoroacetato-o iodine, bis i,i-trifluoroacetoxy iodobenzene, iodine, phenylbis trifluoroacetato-o, bis trifluoracetoxy-iodobenzene, bis trifluoroacetoxy phenyl iodane
PubChem CID 102317
IUPAC-Name [Phenyl-(2,2,2-Trifluoracetyl)oxy-$l^{3 }-iodanyl]2,2,2-trifluoracetat
SMILES C1=CC=C(C=C1)I(OC(=O)C(F)(F)F)OC(=O)C(F)(F)F

Spezifikation

Chemischer Name oder Material [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene
Schmelzpunkt 122°C to 125°C
Menge 25 g
Beilstein 764767
Empfindlichkeit Light and moisture sensitive
Löslichkeitsinformationen Insoluble in water.
Formelmasse 430.04
Reinheit (%) 97%

RUO – Research Use Only

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