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Allylboronsäurepinacolester, 98 +%, Thermo Scientific Chemicals
Beschreibung
Allylboronic acid pinacol ester reacts with carboxylic acids, in the presence of tri-n-butyltin hydride, to give homoallylic alcohols in good yield. Homoallylic alcohols can also be formed by allylboration of aldehydes. It is a reagent used for palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and olefin metathesis, intermolecular radical additions, allylboration of aldehydes catalyzed by chiral spirobiindane diol (SPINOL) based phosphoric acids, cobalt-catalyzed regioselective hydrovinylation of dienes with alkenes, nucleic acid-templated energy transfer leading to a photorelease reaction and stereoselective indium-catalyzed Hosomi-Sakurai reactions.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
Allylboronsäure-Pinacolester reagiert mit Carbonsäuren in Gegenwart von Tri-n-Butyltin Hydrid zu homoallylischen Alkoholen mit gutem Ertrag. Homoallylalkohole können auch durch Allylierung von Aldehyden gebildet werden. Es ist ein Reagenz für palladiumkatalysierte Suzuki-Miyaura Kreuzkupplungsreaktionen und Olefinmetathese, intermolekulare Radikalzusätze, Allylierung von Aldehyden, die durch chirale Spirobiindandiol(SPINOL)-basierte Phosphorsäure katalysiert werden, kobaltkatalysierte regioselektive Hydrovinylierung von Dienen mit Alkenen, nukleinsäuretemplattierten Energietransfer, der zu einer Photoreleasereaktion führt, und stereoselektive indiumkatalysierte Hosomi-Sakurai-Reaktionen.
Löslichkeit
Nicht mischbar oder schwer in Wasser mischbar.
Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Geöffnete Behälter müssen sorgfältig abgedichtet und aufrecht gehalten werden, um ein Auslaufen zu vermeiden. Die empfohlene Lagertemperatur beträgt 2 – 8 °C. Unter Inertgas lagern. Sie ist empfindlich gegenüber Feuchtigkeit. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln.
Spezifikation
| Chemischer Name oder Material | Allylboronic acid pinacol ester |
| Dichte | 0.89 |
| Siedepunkt | 50°C to 53°C (5 mmHg) |
| Flammpunkt | 46°C (140°F) |
| Brechungsindex | 1.427 |
| Menge | 5 g |
| UN-Nummer | UN3272 |
| Beilstein | 4244068 |
| Löslichkeitsinformationen | Not miscible or difficult to mix in water. |
| IUPAC-Name | 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(prop-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolan |
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