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(Acetylmethylen)Triphenylphosphoran, 99 %, Thermo Scientific Chemicals

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Código de producto. 11450243 Proveedor Thermo Scientific Alfa Aesar N.º de proveedor A11410.09
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Descripción

CAS: 1439-36-7 | C21H19OP | 318.36 g/mol

(Acetylmethylene)triphenylphosphorane is used as a Wittig reagent in synthetic chemistry, especially for the synthesis of functionalized pyrrolidines and cyclobutanones. It plays as a vital role in asymmetric allylboration for enantioselective synthesis of (+)-awajanomycin.It is also employed as a reactant in the preparation of 1,2-dioxanes with antitrypanosomal activity. Further, it is used in the preparation of amphibian pyrrolizidine alkaloids through allylic aminations and silicon-containing acyclic dienone musk odorants. In addition to this, it is involved in Domino Suzuki/Heck coupling reactions to prepare fluorenylidenes.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
(Acetylmethylen)triphenylphosphoran wird als Wittig-Reagenz in der synthetischen Chemie verwendet, insbesondere für die Synthese von funktionalisierten Pyrrolidinen und Cyclobutanonen. Es spielt eine wichtige Rolle bei der asymmetrischen Allylborierung für die enantioselektive Synthese von (+)-Awajanomycin. Es wird auch als Reaktionsmittel bei der Herstellung von 1,2-Dioxanen mit antitrypanosomaler Aktivität eingesetzt. Weiterhin wird es bei der Herstellung von amphibischen Pyrrolizidinalkaloiden durch allylische Aminierung und siliziumhaltige azyklische Dienon-Moschusgeruchsstoffe verwendet. Darüber hinaus ist es an Domino-Suzuki-Heck-Kupplungen zur Herstellung von Fluorenyliden beteiligt.

Löslichkeit
Löslich in Chloroform. Schwer löslich in Methanol.

Hinweise
Luftempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Identificadores de productos químicos

CAS 1439-36-7
Summenformel C21H19OP
Molekulargewicht (g/mol) 318.36
MDL-Nummer MFCD00008774
InChI-Schlüssel KAANTNXREIRLCT-UHFFFAOYSA-N
Synonym acetylmethylene triphenylphosphorane, 1-triphenylphosphoranylidene propan-2-one, 1-triphenylphosphoranylidene-2-propanone, 1-triphenylphosphoranylidene acetone, 2-propanone, 1-triphenylphosphoranylidene, acetonylidenetriphenyl phosphorane, acetylmethylene triphenylphosphine, triphenylacetylmethylene phosphorane, 2-propanone, triphenylphosphoranylidene, triphenylphosphoranylidene-2-propanone
PubChem CID 15038
IUPAC-Name 1-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)propan-2-one
SMILES CC(=O)C=P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1

Especificaciones

Chemischer Name oder Material (Acetylmethylene)triphenylphosphorane
Schmelzpunkt 204°C to 209°C
Menge 10 g
Beilstein 750077
Empfindlichkeit Air sensitive
Löslichkeitsinformationen Soluble in chloroform. Slightly soluble in methanol.
Formelmasse 318.36
Reinheit (%) 99%

RUO – Research Use Only

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