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4-Nitrocinnamaldehyd, überwiegend trans, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Artikelnummer. 11420353
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Artikelnummer. 11420353 Lieferant Thermo Scientific Alfa Aesar Lieferanten-Nr. A11467.14
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Beschreibung

 

Doebner-Miller reaction the 4- nitrocinnamaldehyde and 2-methylaniline in concentrated HC1 give the corresponding 8-methyl-2-phenylquinoline (3: R = 4'-N02) directly. The asymmetric Friedel-Crafts-type alkylation in aqueous media reaction of 4-Nitrocinnamaldehydr with N-methyl indole using trifluoroacetic acid (TFA) salt of the PEG-PS-supported prolyl peptide having the polyleucine tether as a catalyst. 4-Nitrocinnamaldehyde has been used in the preparation of 2, 2?-[(E)-3-(4-nitrophenyl) prop-2-ene-1,1-diyl] bis(3-hydroxy-5, 5-dimethylcyclohex-2-en-1-one).

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Bei der Doebner-Miller-Reaktion entsteht aus 4-Nitrocinnamaldehyd und 2-Methylanilin in konzentrierter HCl das entsprechende 8-Methyl-2-phenylquinolin (3: R = 4′-N02) direkt. Bei der asymmetrischen Friedel-Crafts-Alkylierung in wässrigem Medium reagiert 4-Nitrocinnamaldehyd mit N-Methylindol unter Einsatz des Trifluoressigsäuresalzes des von PEG-PS unterstützten Prolylpeptids, mit dem Polyleucin-Tether als Katalysator. 4-Nitrocinnamaldehyd wurde zur Herstellung von 2, 2′-[(E)-3-(4-nitrophenyl) prop-2-en-1,1-diyl]-bis-(3-hydroxy-5, 5-dimethylcyclohex-2-en-1-on) verwendet.

Löslichkeit
Unlöslich in Wasser.

Hinweise
Luftempfindlich. Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Von starken Oxidationsmitteln und Luft fernhalten.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemische Identifikatoren

CAS 1734-79-8
Summenformel C9H7NO3
Molekulargewicht (g/mol) 177.159
MDL-Nummer MFCD00007379
InChI-Schlüssel ALGQVMMYDWQDEC-OWOJBTEDSA-N
Synonym 4-nitrocinnamaldehyde, 3-4-nitrophenyl acrylaldehyde, p-nitrocinnamaldehyde, 2-propenal, 3-4-nitrophenyl, cinnamaldehyde, p-nitro, trans-4-nitrocinnamaldehyde, e-3-4-nitrophenyl acrylaldehyde, 3-4-nitrophenyl-2-propenal, unii-48r8lam7yx, 2e-3-4-nitrophenyl prop-2-enal
PubChem CID 5354135
IUPAC-Name (E)-3-(4-Nitrophenyl)prop-2-enal
SMILES C1=CC(=CC=C1C=CC=O)[N+](=O)[O-]

Spezifikation

Chemischer Name oder Material 4-Nitrocinnamaldehyde
Namenshinweis predominantly trans
Schmelzpunkt 138°C to 142°C
Geruch Characteristic
Menge 25 g
Beilstein 1565424
Empfindlichkeit Luftempfindlich
Löslichkeitsinformationen Insoluble in water.
Formelmasse 177.16
Reinheit (%) 98%

RUO – Research Use Only

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