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4-Brombenzonitril, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals

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Artikelnummer. 11484293 Lieferant Thermo Scientific Alfa Aesar Lieferanten-Nr. A10914.09
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Beschreibung

CAS: 623-00-7 | C7H4BrN | 182.02 g/mol

4-Bromobenzonitrile is used as reagents and solvents. Reaction of 2-propanol, 4-bromobenzonitrile, and NaH in the presence of 1.5 mol % Pd2(dba)3 and 3 mol % (S)-(-)2,2?-bis(di-p-tolylphosphino)- 1,1?-binaphthyl at 50°C afforded 4-isopropoxy- benzonitrile in 80% isolated yield. The synthesis of 4-cyanobiphenyl at room temperature in a flow injection microreactor, using a supported catalyst, without the addition of a base gave a product yield of 67±7% (n=6). This was achieved by injecting 4-bromobenzonitrile. The 3-arylation of 2,5-dimethylthiophene with 4-bromopropiophenone, 4-trifluoromethylbromobenzene or 4-bromobenzonitrile gave 3-5 in only 38-50% yields in Palladium-catalysed direct 3-or 4-arylation of thiophene derivatives using aryl bromides.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
4-Bromobenzonitril wird als Reagenzi und Lösungsmittel verwendet. Reaktion von 2-Propanol, 4-Bromobenzonitril und NaH in Anwesenheit von 1.5 Mol% Pd2(dba)3 und 3 Mol% (S)-(-)2,2′-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1′-binaphthyl bei 50 °C ermöglichte 4-Isopropoxy-Benzonitril in 80 % isolierter Ausbeute. Die Synthese von 4-Cyanobiphenyl bei Raumtemperatur in einem Durchflussinjektionsmikroreaktor mit einem unterstützten Katalysator ohne Zugabe einer Basis ergab eine Produktausbeute von 67±7 % (n=6). Dies wurde durch Injektion von 4-Bromobenzonitril erreicht. Die 3-Arylierung von 2,5-Dimethylthiophen mit 4-Bromopropiophenon, 4-Trifluormethylbromobenzol oder 4-Bromobenzonitril ergab 3-5 in nur 38-50 % der Erträge in Palladium-katalysierter direkter 3- oder 4-Arylierung von Thiophenderivaten unter Verwendung von Arylbromiden.

Löslichkeit
Sehr schwer löslich in Wasser (0.2 g/l). Löslich in Alkohol und Äther.

Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Von starken Oxidationsmitteln fernhalten.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemische Identifikatoren

CAS 623-00-7
Summenformel C7H4BrN
Molekulargewicht (g/mol) 182.02
MDL-Nummer MFCD00001811
InChI-Schlüssel HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N
Synonym p-bromobenzonitrile, benzonitrile, 4-bromo, benzonitrile, p-bromo, 1-bromo-4-cyanobenzene, 4-bromo benzonitrile, 4-cyano-bromobenzene, 4-bromo-4'-cyanobenzene, 4-cyanobromobenzene, bromobenzonitrile-4, 4-bromocyanobenzene
PubChem CID 12162
IUPAC-Name 4-Brombenzonitril
SMILES BrC1=CC=C(C=C1)C#N

Spezifikation

Chemischer Name oder Material 4-Bromobenzonitrile
Schmelzpunkt 111°C to 114°C
Dichte 1.562
Siedepunkt 235°C to 237°C
Flammpunkt 130°C (266°F)
Menge 10 g
UN-Nummer UN3439
Beilstein 2041518
Löslichkeitsinformationen Very slightly soluble in water(0.2g/L). Soluble in alcohol and ether.
Formelmasse 182.03
Reinheit (%) ≥98%
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RUO – Research Use Only

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