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3-Bromcyclohexen, 95 %, Thermo Scientific Chemicals

Artikelnummer. 11434183
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Artikelnummer. 11434183

Marke: Thermo Scientific Alfa Aesar A10370.06

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CAS: 1521-51-3 | C6H9Br | 161.042 g/mol

In peptide synthesis, can be used to protect the hydroxyl group of serine and threonine as the cyclohexyl (Chx) ether, by reaction with the sodium alkoxide (generated with NaH), followed by hydrogenation. The group is stable to TFA and 20% piperidine in DMF, but can be cleaved with TfOH in TFA, in the presence of thioanisole as a cation scavenger. It is also used in the synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine.1 It was also used in the synthesis of enantiopure cyclohexitols such as muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Kann in der Peptidsynthese verwendet werden, um die Hydroxylgruppe von Serin und Threonin als Cyclohexyl-(CHX-)Äther zu schützen, durch Reaktion mit dem Natriumalkoxid (erzeugt mit NaH), gefolgt von Hydrierung. Die Gruppe ist stabil bis TFA und 20 % Piperidin in DMF, kann jedoch mit TfOH in TFA gespalten werden, wenn Thioanisol als Kationenfänger vorhanden ist. Verwendung auch bei der Synthese von N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-Tyrosin.1. Wird auch bei der Synthese von enantiomerenreinen Cyclohexitolen wie Muco-Quercitol, D-Chiro-Inocitol und Alloinocitol verwendet.

Löslichkeit
Nicht mischbar oder schwer in Wasser mischbar.

Hinweise
Von Oxidationsmitteln entfernt aufbewahren Halten Sie den Behälter dicht verschlossen und stellen Sie ihn an einen kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemische Identifikatoren

CAS 1521-51-3
Summenformel C6H9Br
Molekulargewicht (g/mol) 161.042
MDL-Nummer MFCD00013775
InChI-Schlüssel AJKDUJRRWLQXHM-UHFFFAOYSA-N
Synonym 3-bromocyclohex-1-ene, cyclohexene, 3-bromo, 1-bromo-2-cyclohexene, 3-bromo-1-cyclohexene, 1,2,3,4-tetrahydrobromobenzene, 3-bromo-cyclohexene, 2-cyclohexenyl bromide, 2-cyclohexen-1-yl bromide, 3-bromo cyclohexene, 3-bromanylcyclohexene
PubChem CID 137057
IUPAC-Name 3-Bromzyclohexen
SMILES C1CC=CC(C1)Br

Spezifikation

Chemischer Name oder Material 3-Bromocyclohexene
Namenshinweis Stabilized with 300 to 1000ppm Propylene oxide
Dichte 1.4
Siedepunkt 64°C to 65°C (15 mmHg)
Flammpunkt 54°C (129°F)
Brechungsindex 1.531
Menge 5 g
UN-Nummer UN1993
Beilstein 635953
Löslichkeitsinformationen Not miscible or difficult to mix in water.
Formelmasse 161.05
Reinheit (%) 95%
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