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2-Succinimid-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluorborat, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Artikelnummer. 11383127
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Artikelnummer. 11383127 Lieferant Thermo Scientific Alfa Aesar Lieferanten-Nr. L13538.14
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Beschreibung

CAS: 105832-38-0 | C9H16BF4N3O3 | 301.05 g/mol

2-Succinimido-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate (TSTU) acts as an efficient coupling agent through rapid activation of carboxylic acids to form N-succinimidyl active esters, which react with primary amines to form carboxamides. It is effective even in the presence of water. TSTU is selective towards amines in the presence of alcoholic group. It is employed as a coupling regent in the synthesis of peptides. With amine-protected alpha-amino acids, it brings about coupling without significant epimerization. It is useful for linking of sensor molecules with amino groups to amino-functionalized AFM (atomic force microscope) tips.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
2-Succinimido-1,1,3,3-tetramethyluroniumtetrafluoroborat (TSTU) fungiert als effizientes Kupplungsmittel durch schnelle Aktivierung von Carbonsäuren zu N-Succinimidyl-aktiven Estern, die mit primären Aminen zu Carboxamiden reagieren. Es ist sogar in Gegenwart von Wasser effektiv. TSTU ist selektiv gegenüber Aminen in Gegenwart einer alkoholischen Gruppe. Es wird als Kupplungsreagenz bei der Synthese von Peptiden eingesetzt. Mit Amin-geschützten Alpha-Aminosäuren führt es zu einer Kupplung ohne signifikante Epimerisierung. Es ist nützlich für die Verknüpfung von Sensormolekülen mit Aminogruppen zu Amino-funktionalisierten AFM-Spitzen (Atomkraftmikroskop).

Löslichkeit
Löslich in Acetonitril, DMF, Chloroform und Dichlormethan.

Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich, nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemische Identifikatoren

CAS 105832-38-0
Summenformel C9H16BF4N3O3
Molekulargewicht (g/mol) 301.05
MDL-Nummer MFCD00077875
InChI-Schlüssel YEBLHMRPZHNTEK-UHFFFAOYSA-N
Synonym tstu, o-n-succinimidyl-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate, 2-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl-1,1,3,3-tetramethylisouronium tetrafluoroborate, 2-succinimido-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate, n,n,n',n'-tetramethyl-o-n-succinimidyl uronium tetrafluoroborate, o-n-succinimidyl-n,n,n',n'-tetramethyluronium tetrafluoroborate, o-n-succinimidyl-n,n,n',n'-tetramethyl-uronium tetrafluoroborate, dimethylamino 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl oxy methylidene dimethylazanium tetrafluoroborate, o-n-succinimidyl-n,n,n',n'-tetramethyl uronium bf4, pubchem12781
PubChem CID 9857522
IUPAC-Name [Dimethylamino-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)Oxymethyliden]-Dimethylazanium;Tetrafluorborat
SMILES F[B-](F)(F)F.CN(C)C(ON1C(=O)CCC1=O)=[N+](C)C

Spezifikation

Chemischer Name oder Material 2-Succinimido-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate
Schmelzpunkt 195°C to 200°C
Menge 25 g
Empfindlichkeit Moisture sensitive
Löslichkeitsinformationen Soluble in acetonitrile,DMF,chloroform,dichlorormethane and acetonitrile.
Formelmasse 301.05
Reinheit (%) 98%

RUO – Research Use Only

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