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2-[N,N-Bis(trifluoromethylsulfonyl)amino]-5-Chloropyridin, 99 %, Thermo Scientific Chemicals

Artikelnummer. 11383836
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Artikelnummer. 11383836 Lieferant Thermo Scientific Alfa Aesar Lieferanten-Nr. L16929.06
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Beschreibung

CAS: 145100-51-2 | C7H3ClF6N2O4S2 | 392.671 g/mol

2-[N,N-Bis(trifluoromethylsulfonyl)amino]-5-chloropyridine provides good yields of vinyl triflates from the corresponding ketone enolates or dienolates. It is used in the total synthesis of (-)-porantheridine and the trans decahydroquinoline alkaloid (+)-219A. It is also used as a reactant for Suzuki-Miyaura cross coupling, synthesis of nicotinic acetylcholine receptor-selective ligands, enantioselective desymmetrizing palladium catalyzed carbonylation reactions, synthesis of high affinity niacin receptor GPR109A agonists and in preparation of heteroaromatics.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
2-[N,N-Bis(trifluormethylsulfonyl)amino]-5 -chloropyridin liefert eine gute Ausbeute von Vinyl-Triflaten aus den entsprechenden Keton-Enolaten oder -Dienolaten. Wird bei der Totalsynthese von (-)-Porantheridin und dem trans-Decahydrochinolin-Alkaloid (+)-219A verwendet. Dient auch als Reaktionsmittel für die Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung, die Synthese von selektiven Liganden für den nikotinischen Acetylcholinrezeptor, Palladium-katalysierte enantioselektive Carbonylierungsreaktionen mit Desymmetrisierung, die Synthese von hochaffinen Agonisten des Niacinrezeptors GPR109A und bei der Herstellung von Heteroaromaten.

Löslichkeit
Es reagiert mit Wasser.

Hinweise
Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Unter trockenem Inertgas lagern. Sie ist empfindlich gegenüber Feuchtigkeit.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemical Identifiers

CAS 145100-51-2
Summenformel C7H3ClF6N2O4S2
Molekulargewicht (g/mol) 392.671
MDL-Nummer MFCD00191833
InChI-Schlüssel TUFGVZMNGTYAQD-UHFFFAOYSA-N
Synonym 2-n,n-bis trifluoromethylsulphonyl amino-5-chloropyridine, 2-n,n-bis trifluoromethanesulfonyl amino-5-chloropyridine, comins' reagent, n-5-chloro-2-pyridyl triflimide, 2-n,n-bis trifluoromethylsulfonyl amino-5-chloropyridine, comins triflating reagent, n-5-chloro-2-pyridyl bis trifluoromethanesulfonimide, n-5-chloropyridin-2-yl-1,1,1-trifluoro-n-trifluoromethylsulfonyl methanesulfonamide, n-5-chloropyridin-2-yl triflimide, n-5-chloropyridin-2-yl-1,1,1-trifluoro-n-trifluoromethyl sulfonyl methanesulfonamide
PubChem CID 388544
IUPAC-Name N-(5-Chlorpyridin-2-yl)-1,1,1-trifluor-N-(trifluormethylsulfonyl)methansulfonamid
SMILES C1=CC(=NC=C1Cl)N(S(=O)(=O)C(F)(F)F)S(=O)(=O)C(F)(F)F

Specifications

Chemischer Name oder Material 2-[N,N-Bis(trifluoromethylsulfonyl)amino]-5-chloropyridine
Schmelzpunkt 44°C to 47°C
Menge 5 g
Beilstein 5833971
Empfindlichkeit Moisture sensitive
Löslichkeitsinformationen Reacts with water.
Formelmasse 392.68
Reinheit (%) 99%

RUO – Research Use Only

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