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2-Methoxyethoxymethylchlorid, 94 %, Thermo Scientific Chemicals

Artikelnummer. 11394424
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Artikelnummer. 11394424 Lieferant Thermo Scientific Alfa Aesar Lieferanten-Nr. L01050.14
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Beschreibung

CAS: 3970-21-6 | C4H9ClO2 | 124.56 g/mol

2-Methoxyethoxymethyl chloride, is used as selectively cleaved under aprotic conditions in the presence of a wide range of OH-protected reagents. It is used as an OH-protecting reagent. An examples of the target molecule MEM Chloride is the side chain of roxithromycin. It is also used in the protection of the OH groups in serine and threonine during peptide synthesis. Some of the other applications include have the ability to coordinate to metals, which is thought to accelerate the cleavage by Lewis acids. The chelating ability of the MEM ether also makes it useful as a stereodirecting group in organometallic reactions, first noted in the stereo controlled addition of ?-methoxyvinyllithium to a carbonyl in the synthesis of taxusin.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
2-Methoxyethoxymethylchlorid wird als selektiv gespalten unter aprotischen Bedingungen in Gegenwart einer breiten Palette von OH-geschützten Reagenzien verwendet. Es wird als OH-schützendes Reagenz verwendet. Ein Beispiel für das Zielmolekül MEM Chlorid ist die Seitenkette von Roxithromycin. Es wird auch beim Schutz der OH-Gruppen in Serin und Threonin während der Peptidsynthese verwendet. Einige der anderen Anwendungen umfassen die Fähigkeit, zu Metallen zu koordinieren, was die Spaltung durch Lewis-Säuren beschleunigen soll. Die Chelatbildlichkeit des MEM-Ethers macht es auch als Stereoriegruppe bei organometallischen Reaktionen nützlich, die erstmals in der stereokontrollierten Addition von Da-Methoxyvinyllithium zu einem Carbonyl bei der Synthese von Taxusin festgestellt wurde.

Löslichkeit
Es hydrolysiert mit Wasser.

Hinweise
Feuchtigkeit-, hitze-, wasserempfindlich. Kühl lagern. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Von Hitze und Oxidationsmitteln fernhalten. Stabil unter empfohlenen Lagerbedingungen.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemische Identifikatoren

CAS 3970-21-6
Summenformel C4H9ClO2
Molekulargewicht (g/mol) 124.56
MDL-Nummer MFCD00000888
InChI-Schlüssel BIAAQBNMRITRDV-UHFFFAOYSA-N
Synonym 2-methoxyethoxymethyl chloride, 1-chloromethoxy-2-methoxyethane, ethane, 1-chloromethoxy-2-methoxy, mem chloride, methoxyethoxymethyl chloride, mem-chloride, 1-chloro-2,5-dioxahexane, 2-methoxyethoxy methyl chloride, beta-methoxyethoxymethyl chloride, .beta.-methoxyethoxymethyl chloride
PubChem CID 77590
IUPAC-Name 1-(Chloromethoxy)-2-Methoxyethan
SMILES COCCOCCl

Spezifikation

Chemischer Name oder Material 2-Methoxyethoxymethyl chloride
Dichte 1.094
Siedepunkt 50°C to 52°C (13 mmHg)
Flammpunkt 54°C (129°F)
Strukturformel CH3O(CH2)2OCH2Cl
Brechungsindex 1.427
Menge 25 g
UN-Nummer UN1992
Beilstein 1900576
Empfindlichkeit Moisture sensitive
Löslichkeitsinformationen It hydrolyzes with water.
Formelmasse 124.57
Reinheit (%) 94%
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RUO – Research Use Only

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