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15-Kronen-5, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

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Artikelnummer. 11474973 Lieferant Thermo Scientific Alfa Aesar Lieferanten-Nr. A12265.14
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CAS: 33100-27-5 | C10H20O5 | 220.265 g/mol

15-Crown-5 is used as an efficient phase transfer catalyst and as a complexing agent. It is used to isolate oxonium ion (H7O3)+ salts especially from a solution of tetrchloroauric acid. It catalyzes the O-alkylation of the sodium salts of carboxylic acids in the penicillin and cephalosporin series, thereby facilitating esterification reaction without usage of acid. It is also used to facilitate the Williamson synthesis of ethers with hindered alcohols and sodium hydride. It is used with lithium aluminum hydride, for performing reduction reactions in hydrocarbon solvents. Further, it is involved in the Horner-Wadsworth-Emmons reaction to prepare stilbenes from aldehydes.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
15-Krone-5 wird als effizienter Phasentransferkatalysator und als Komplexbildner verwendet. Wird zur Isolierung von Oxoniumion (H7O3)+-Salzen verwendet, insbesondere aus einer Lösung aus Tetrchloroaurinsäure. Katalysiert die O-Alkylierung der Natriumsalze von Carbonsäuren in der Penicillin- und Cephalosporin-Serie und erleichtert so die Veresterungsreaktion ohne Verwendung von Säure. Wird auch zur Erleichterung der Williamson-Synthese von Ethern mit behinderten Alkoholen und Natriumhydrid verwendet. Wird mit Lithiumaluminiumhydrid verwendet, um Reduktionsreaktionen in Kohlenwasserstofflösungsmitteln durchzuführen. Ist außerdem an der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion zur Herstellung von Stylbenen aus Aldehyden beteiligt.

Löslichkeit
Mischbar mit gängigen organischen Lösungsmitteln.

Hinweise
Hygroskopisch. Feuchtigkeitsempfindlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln und starken Säuren.
TRUSTED_SUSTAINABILITY

Chemische Identifikatoren

CAS 33100-27-5
Summenformel C10H20O5
Molekulargewicht (g/mol) 220.265
MDL-Nummer MFCD00005110
InChI-Schlüssel VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N
Synonym 15-crown-5, 15-crown-5 ether, 15-crown 5-ether, 1,4,10,13-pentaoxacyclopentadecane, ccris 3586, 15-crown 5, crown ether 15-crown-5, 5-19-12-00252 beilstein handbook reference, ksc917c1b
PubChem CID 36336
ChEBI CHEBI:32401
IUPAC-Name 1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecan
SMILES C1COCCOCCOCCOCCO1

Spezifikation

Chemischer Name oder Material 15-Crown-5
Dichte 1.11
Siedepunkt 150°C to 155°C (0.5 mmHg)
Flammpunkt >110°C (230°F)
Brechungsindex 1.465
Menge 25 g
Beilstein 1618144
Empfindlichkeit Hygroskopisch
Löslichkeitsinformationen Miscible with organic solvents.
Formelmasse 220.27
Reinheit (%) 98%
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compliance-icons
Product Identifier
  • 15-Crown-5
Signal Word
  • Achtung
Hazard Category
  • Akute Toxizität Kategorie 4
  • Schwere Augenschädigung/Augenreizung Kategorie 2
Hazard Statement
  • H302-Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
  • H319-Verursacht schwere Augenreizung.
  • H332-Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
Precautionary Statement
  • P280-Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.
  • P301+P312-BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/ Arzt anrufen /
  • P304+P340-BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
  • P305+P351+P338-BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Supplemental information
  • MIXTURE LIST-Contain: 1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane

RUO – Research Use Only

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